Por Denis Padeiro
Principais Causas de Formação de Nitrosaminas em Medicamentos:
- Pode ocorrer da interação entre IFA e excipiente durante o processo produtivo ou durante o armazenamento, excipientes como crospovidona, hipromelose, estearato de magnésio, dentre outros podem conter nitrito como impurezas.
- A interação do nitrito deve ser avaliada frente a presença de aminas, principalmente secundárias, advinda de outros excipientes, IFA ou substâncias relacionadas do IFA.
- Também pode ocorrer da degradação do IFA, ex., N-Nitroso +IFA.
- Da interação da formulação com o material de embalagem, além disso as embalagens podem contribuir com a formação principalmente de NDEA e NDMA devido as potenciais reações entre as aminas presentes nas tintas de impressão e a nitrocelulose presente nas folhas de vedação das embalagens.
- Também podem ser formadas por contaminação cruzada entre processos.
O que deve ser avaliado nos excipientes?
- É necessário que o risco da presença de nitrosaminas seja respondido formalmente pelo fabricante do excipiente. Exemplo: trolamina (trietanolamina) com a impureza de nitrosamina, N-nitroso dietanolamina, que é controlada na monografia da Farmacopeia Europeia no limite de 24 ppb.
- Um excipiente pode introduzir diretamente uma amina reativa que pode se converter em uma nitrosamina no medicamento, assim o risco potencial que pode advir de uma amina vulnerável presente em quantidades significativas em um excipiente dependerá da composição da formulação e deve ser avaliado adequadamente. É fundamental que o fabricante do excipiente responda um questionário informando os riscos.
Agentes nitrosantes
- A preocupação com compostos nitrosantes em excipientes tem focado a atenção em nitritos e nitratos.
- Sob certas condições, pode potencialmente reagir com outros materiais na formulação do medicamento para formar nitrosaminas.
- O nitrito pode formar a espécie reativa anidrido nitroso (N2O3) sob condições levemente ácidas.

- Mecanismo de estado sólido de formação de nitrosamina relacionado à partição de nitrito em vapor de água e reação com IFAs contendo amina secundária estão relatados na literatura.
- Nitratos podem reagir para formar nitrito por meio de redução enzimática, que então pode formar o anidrido nitroso reativo sob condições ácidas.
- É muito improvável que ocorra redução enzimática de nitratos em nitritos durante a fabricação de excipientes e medicamentos.
- Portanto, o foco principal é o nitrito.
Exemplos de excipientes relatados na literatura como possíveis fontes de nitrito:
- celulose microcristalina (MCC)
- lactose
- amido pré-gelatinizado
- povidona
- crospovidona
- glicolato de amido sódico (SSG)
- croscarmelose sódica
- ácido esteárico
- hidroxipropilcelulose (HPC)
- dióxido de silício
Nitritos em Excipientes
- A presença de nitritos nem sempre pode ser diretamente inferida da estrutura ou do processo de fabricação.
- Água de processo (por exemplo, material usado para lavar materiais após o processamento), matérias-primas e condições de processamento de excipientes podem ser fontes de nitritos em excipientes.
- A fabricação de excipientes pode usar água potável e/ou purificada, onde normalmente o nível de nitrito é baixo, porém é necessário controlar periodicamente pois pode variar durante o ano.
- Remover nitritos de excipientes não é trivial.
- Assim, o impacto de nitritos em um determinado excipiente deve ser avaliado individualmente para cada medicamento para qualquer risco potencial.
- Se a presença de nitritos em um excipiente é um fator de risco significativo dependerá da composição na formulação do medicamento e do nível aceitável publicado para uma determinada nitrosamina
É necessário ter limites de nitritos nos excipientes?
- A presença de nitritos em um excipiente sozinho não resulta diretamente na formação de nitrosaminas em um medicamento, pois outros fatores (uma amina vulnerável e condições de reação corretas) também são necessários.
- Nem todos os medicamentos atendem a todas as condições para a formação de nitrosamina.
- A quantidade de nitrito presente em um medicamento devido a um excipiente depende da quantidade de excipiente usada na formulação.
- A mitigação na forma de exclusões de umidade e condições de oxidação do medicamento por formulação, processamento e embalagem pode ser possível.
- Para cada medicamento, o fabricante deve desenvolver estratégias de controle com base em sua avaliação de risco
Como Mitigar?
- Para novos produtos, é possível que sejam escolhidos graus ou fornecedores de materiais que atuem como uma mitigação
- Existem muitas oportunidades para os fabricantes de produtos farmacêuticos selecionarem e utilizarem excipientes para ajudar a reduzir a formação de nitrosaminas. Softwares que avaliam a interação excipiente – IFA são ferramentas essencais, como por exemplo o Degradation Plot© da Altox.
- Idealmente, isso é mais bem feito como parte do desenvolvimento de novos produtos (Qualidade por Projeto ou QbD, sigla em inglês).
- Muitas nitrosaminas novas estão surgindo e o escopo de nitrosaminas potenciais em medicamentos comerciais ainda não é totalmente compreendido.
- É necessário explorar estratégias para reduzir a formação de nitrosaminas, por exemplo, utilizando antioxidantes e aminoácidos para prevenir a formação em formulações de comprimidos (scavenging).
Estudos Disponíveis na Literatura que correlacionam os excipientes e o impacto na formação de nitrosaminas na formulação:


Conclusão
- A redução de nitrosaminas por meio da seleção de excipientes com baixo teor de nitrito é de suma importância.
- O conteúdo médio de nitrito e a variação de lote para lote diferem entre os tipos de excipientes.
- As diferenças no conteúdo médio de nitrito em lotes de diferentes fornecedores de excipientes indicam diferenças nos materiais de origem ou no processamento.
- Para a maioria das formas de dosagem sólidas, a contribuição de nitrito é dominada pelos agentes de maior quantidade, assim atenção especial deve ser dedicada a estes.
- O uso de scavengers pode ser considerado como uma maneira eficaz de mitigar a formação de nitrosaminas.
Referências
- Guia sobre o Controle de Nitrosaminas em Insumos Farmacêuticos Ativos e Medicamentos – Guia 50/2021 – versão 4
- https://nitrosamines.usp.org/t/quantitation-of-reactive-nitrosating-agents-in-pharmaceutical-excipients-for-n-nitrosamine-risk-assessments/7505
- Boetzel, et al. (2022) A Nitrite Excipient Database: A Useful Tool to Support N-Nitrosamine Risk Assessments for Drug Products. Journal of Pharmaceutical Sciences.
- The Role of Excipients in Determining N-Nitrosamine Risks for Drug Products, IPEC, February 2024